PRIMO TURNO - 22/23/24 luglio 2008
JK Kalev Tallinn II-HÜJK Emmaste........
JK Kaitseliit Kalev-JK Kalju Nõmme II...
JK Atli Rapla-JK Kalev Tallinn..........
FC HaServ Tartu-JK Tempori Kehra........
JK Lootus Kohtla Järve-FC Toompea 1994..
FC Flora Rakvere-FCF Järva Jaani SK.....
JK Nõmme United-FC Igiliikur............
FC Flora Tallinn II-JK Trans Narva II...
FC Elva II-FC Olympic Tallinn...........
JK Orbiit Jõhvi-SK Pärnu Kalevi.........
JK Võru-JK Vaprus Pärnu.................
FC Linnugripp-FC Lootos Põlva...........
FC Elva-JK Jalgpallihaigla..............
JK Maag Tamm.Tartu-SK 10 Premium Tartu..
JK Kadakas Kernu-FC Reaal Tallinn.......
SK EMÜ Tartu-FC Levadia Tallinn.........
JK M.T.Tartu II-JK Keskerakonna Tallinn.
Paide Kumake-Flora linnameeskond Paide..
JK Tulevik Viljandi II-JK Eston Villa...
JK Kristiine-JK Kalju Nõmme.............